Само название «Хохлы» досталось местности от церкви Троицы в Хохлах, которая стоит и поныне на Хохловском переулке, 12.
Еще до 1954 года к Хохловской площади с юга прилегал большой плац перед Покровскими казармами. Потом на месте плаца были высажены деревья, которые обрамляли удлиненный Покровский бульвар.
На северной стороне площади располагается двухэтажное здание гостиницы у Покровских ворот. Построено это здание было во времена царствования императора Павла Петровича, когда по его приказу по всей Москве стали строить новые гостиницы (до этого гостиниц в городе почти не было).
Дом с восточной стороны площади был возведён в 1936 году по проекту архитектора Л.З. Чериковера. В нем жили сотрудники НКВД, работающие на Лубянке. Кстати, согласно генплану 1935 году, бульвары, окружающие площадь должны были быть разрушены, как и сама площадь. Через эту территорию хотели провести широкую магистраль вокруг столичного центра.
На южной границе Хохловской площади располагается дом, известный как дом купцов Оловянишниковых. Его построили в 1913 году по проекту архитектора Сергея Флегонтовича Воскресенского. В советское время дом существенно перепланировали внутри, кроме этого у него появилась надстройка.
На данный момент на Хохловской площади ведутся строительные работы. Когда проводились технические раскопки в 2007 году, здесь обнаружили фундаменты стены Белого города, которые строили в конце XVI века зодчим Фёдором Конём. На данный момент территория площади огорожена, и многие гражданские активисты бьют тревогу, ведь уникальные остатки памятника архитектуры, брошенные на открытом воздухе, разрушаются под воздействием атмосферы.