В Серпухове сохранилось большое число исторических памятников, среди которых наиболее ценным является комплекс Серпуховского кремля, а также монастыри. Кремлевский холм расположен на мысе, образованном на месте впадения реки Серпейка в Нару (левый берег Нары). Белокаменный кремль имел треугольную форму, от его комплекса сохранились фрагменты стен 16 века, которые частично было разобраны в 1934 году, когда их материал использовался при строительстве Московского метрополитена.
На территории Кремля сохранился Троицкий собор (1696) с шатровой колокольней начала 18 века.
К северу от кремля уже в 14 веке существовал посад. Среди посадских храмов выделяются пятиглавая Троицкая церковь (построена до 1714) и Ильинская церковь типа "восьмерик на четверике" в стиле барокко (1748). К северу от этих храмов, за пределами старого посада, находятся Крестовоздвиженская церковь (1745-1755) и Печерская церковь в стиле классицизма (1804-1809).
К югу от кремля расположены ампирная, завершенная массивным купольным барабаном церковь Николы Белого, выстроенная в 1835-1857 годах на месте деревянного храма, и небольшой ансамбль Распятского монастыря (основан в 1695 как Новорождественский, упразднен в 1764), в котором сохранились собор (1718-1719), надвратная церковь-колокольня в стиле барокко (вторая половина 18 в.), а также ограда с колоннами в стиле классицизма (конец 18 в.).
В заречной части Серпухова, на правом берегу Нары расположены Сретенская церковь (1700-1702) с декором в духе московского зодчества середины 17 века, Никольская церковь (1711) и Покровская церковь (1721).
На южной окраине Серпухова находятся Владычный и Высоцкий монастыри, сыгравшие значительную роль в истории города. Владычный монастырь, расположенный на правом берегу Нары, был основан в 1360 году московским митрополитом Алексием. Монастырь действовал до 1919 года, возродился в 1995 году как Владычный женский монастырь. Из построек монастыря сохранились пятиглавый Введенский собор конца 16 - начала 17 века, бесстолпный белокаменный придел Трех святителей (1695), трапезная с одностолпной палатой и шатровой Георгиевской церковью (1599), Святые ворота с церковью Феодотия Анкирского (1599). К комплексу Владычного монастыря принадлежат стены с четырьмя угловыми башнями конца 16 - середины 16 века.
На левом берегу Нары расположен Высоцкий Богородицкий монастырь, основанный в 1374 году по благословению Сергия Радонежского серпуховским князем Василием Андреевичем Храбрым. Монастырь долгое время служил в качестве крепости, подземные ходы от него вели к Серпуховскому кремлю и Владычному монастырю. В 1571 году он пострадал от хана Девлет-Гирея. В 1390 году первый игумен монастыря Афанасий вместе в московским митрополитом Киприаном прислали в монастырь из Константинополя семь икон, которые составили "Высоцкий чин". Ныне эти иконы хранятся в Третьяковской галерее и Русском музее. В 19 веке монастырь прославился иконой "Неупиваемая чаша". Монастырь был закрыт в 1920-е годы, возродился в 1991 году. Главные архитектурные памятники монастыря: собор в честь Зачатия Богородицы (конец 16 в.), храм Рождества Богородицы, Сергиевская церковь 17 века, церковь Покрова Богородицы с трапезной (14-17 вв.), надвратный храм-колокольня Трех святителей (1843), настоятельский корпус, кельи и службы 18-19 веков.
Автор статьи и фотографий: superman2014