Его основал преподобный Савва, Звенигородский чудотворец, один из первых учеников преподобного Сергия Радонежского, по просьбе Звенигородского князя Юрия Дмитриевича, второго сына Великого Московского князя Димитрия Донского.
В истории монастыря было два основных строительных периода: первый — с конца XIV до начала XVII в., второй — середина XVII–XIX вв.
Первоначально был построен небольшой деревянный храм Рождества Пресвятой Богородицы и келья при нем. Добрая слава о житии Звенигородского игумена разносилась далеко окрест, и иноки стекались в обитель, ища духовного руководства. Строились новые кельи. Монастырь был обнесен деревянной оградой с воротами с северной стороны.
Звенигородский князь Юрий Дмитриевич почитал преподобного Савву и покровительствовал обители. Князь получил благословение святого на далекий военный поход против камских булгар и, по предсказанию преподобного Саввы, вернулся победителем. В благодарность на устроение монастыря были даны монастырю села и деревни в Звенигородском и Рузском уездах.
Около 1405 г. был сооружен белокаменный Рождественский собор, у входа в который в 6915 году (по современному летоисчислению — 1406/1407 год) был погребен преподобный Савва, причисленный к лику святых на Макарьевском соборе 1547-го года.
К северу от собора можно увидеть фундаменты древних построек. В ходе раскопок 1955–1957 гг. удалось выяснить, что в начале XVI в. Звенигородским князем Юрием Ивановичем на этом месте были построены Святые ворота с храмом во имя преподобного Сергия Радонежского и трапезной палатой. Реставраторами раскрыта абсида храма и одна четвертая часть подвального этажа трапезной.
Пострадавшие в Смуту церковь и трапезная были разобраны в период обновления обители в середине XVII в.
В начале XVII в. обитель пострадала во время польско-литовской интервенции. «Монастырь Пречистыя Богородицы и монастырские деревни разорили, монастырские казенные деньги и лошадей и всякия монастырския запасы и хлеб забрали, игумена Исаию с братиею оградили и огнем жгли». Монастырь и Звенигородскую округу грабили войска двух самозванцев — Лжедмитрия I и Лжедмитрия II, а также польского королевича Владислава.
Монастырь стал возрождаться уже при первом Государе из династии Романовых — Михаиле Федоровиче и его отце Патриархе Филарете, которые приезжали на богомолье в «Дом Пречистыя на Стороже» и по молитвам прп. Саввы получали исцеление от своих недугов.
В 1650 г. царь Алексей Михайлович издал указ о строительстве нового монастырского ансамбля на горе Стороже, с которого начался второй в монастырской истории строительный период. Уже весной — осенью 1649 г. в Рождественском соборе были проведены необходимые строительные работы и сделаны заново росписи по золотому фону.
Тогда же вблизи монастыря были заложены кирпичные заводы, которые обеспечивали стройку большемерным кирпичом.
В 1650–1656 гг. были построены основные здания и крепостные стены (длина 760 м, высота 8–9 м, толщина — около 3 м) с 7 башнями, из которых до наших дней сохранилось шесть. В монастырской ограде были сооружены храмы: надвратный во имя преподобного Сергия Радонежского (1651–1652 гг.), позже переосвященный в честь Живоначальной Троицы; Преображенский (вторая половина XVII в.), а также звонница и Трапезная палата (1650-е гг.), Царский дворец и Царицыны палаты (1650-е гг.), Братский и Келейный корпуса и другие сооружения.
В стенах обители находился так называемый «больничный монастырь» с больничными кельями и церковью Иоанна Лествичника, фундаменты которой сохранились. Под горой и с северной стороны обители были гостиный и хозяйственные дворы, рыбные пруды, мельницы и прочие хозяйственные посторойки.
Царь Алексей Михайлович в юности часто бывал в обители, но регулярные богомольные царские выходы в монастырь на Сторожах начались в 1649 г. Второй царь из династии Романовых избрал монастырь своей резиденцией. Монастырское предание объясняет особое его усердие к монастырю чудесным заступничеством Звенигородского чудотворца — спасением царя на охоте от лютого медведя.
Одно из важнейших событий царствования Алексея Михайловича — обретение честных мощей прп. Саввы Сторожевского, которое произошло 19 января (1 февраля — по новому стилю) 1652 г. В память этого события, свидетелем которого были сотни первых людей государства, а также многочисленная братия обители, по царскому указу на московском Пушечном дворе мастером И. Фальком был отлит Благовестный колокол (более 1344 пудов), судьба которого неизвестна. В память другого события — церковного собора, осудившего Патриарха Никона, — был отлит «государевым пушечным и колокольным мастером» Александром Григорьевым новый Благовестник (более 2125 пудов).
При царе Алексее Михайловиче монастырь стал Лаврой и был подчинен личной канцелярии царя, приказу Тайных дел. По уставу он был приравнен к Троице-Сергиеву монастырю. К Саввино-Сторожевскому монастырю было приписано 19 монастырей.
При царе Федоре Алексеевиче он назывался «комнатным государевым и первостатейным». Во время стрелецкого, так называемого Хованского, бунта в нем укрывалась царевна Софья с меньшими братьями царевичами Петром и Иваном.
В синодальный период монастырь постепенно утратил свое положение, привилегии и значительную часть земельных владений. Его продолжали посещать государи: императрица Елизавета Петровна (1749 г.), при которой настоятелем монастыря был придворный проповедник архимандрит Гедеон, а также императрица Екатерина II (1762 и 1775 гг.). При Екатерине II митрополитом Платоном (Левшиным) был осуществлен проект размещения в стенах обители духовного учебного заведения — семинарии, которая находилась в царском дворце.
В 1764 г. все земельные владения монастыря подверглись секуляризации. Он был причислен к монастырям первого класса со штатом в 33 монаха.
В Отечественную войну 1812 года неприятелю под монастырем был дан бой, задержавший продвижение французских войск к Москве на 6 часов. С 31 августа до 15 октября 1812 г. монастырь был занят неприятелем.
Благодаря чудесному заступничеству преподобного Саввы — явлению Звенигородского святого командиру 4-го корпуса французской армии, вице-королю Италии Евгению Богарне — святые мощи остались нетронутыми, хотя монастырь серьезно пострадал во время вражеского нашествия.
После войны монастырь возрождался, в том числе и на щедрые царские пожертвования. В 1839 г. его посетил император Николай I с Великими князьями, позже неоднократно посещал император Александр II Освободитель.
Установление в честь прп. Саввы Сторожевского нового праздника в память перенесения его мощей под новую сень связано с именем выдающегося церковного иерарха митрополита Филарета (Дроздова). Это событие произошло 17 июля 1847 т.
Особый след в жизни обители оставил ее настоятель епископ Леонид (Краснопевков), а значительная часть ремонтных работ в монастыре была исполнена на средства известного звенигородского благотворителя, владельца суконной фабрики в с. Ивановское Звенигородского уезда П.Г. Цурикова.
В XIX в. тремя изданиями вышел капитальный труд по истории обители, написанный одним из виднейших представителей московской церковно-исторической школы — ректором Московской духовной академии С.К. Смирновым.
Особое покровительство монастырю на Сторожах оказывали Великий князь Сергей Александрович, Московский генерал-губернатор, и его супруга Великая княгиня Елисавета Феодоровна, причисленная ныне к лику святых.
В 1898 г. торжественно праздновалось 500-летие Саввино-Сторожевского монастыря.
В 1918 г. в Звенигороде в результате действий местных властей, реквизировавших часть собственности монастыря, произошел вооруженный конфликт, повлекший человеческие жертвы. По «звенигородскому делу» были осуждены наместник монастыря игумен Макарий (Попов), священнослужители, миряне. В марте 1919 г. кощунственное вскрытие мощей преподобного Саввы вызвало протесты братии и жителей города. Последовали аресты. Мощи прп. Саввы были конфискованы, монастырь закрыт.
В советское время в обители размещались различные учреждения: воинские части, санаторий, музей.
Часть мощей прп. Саввы Сторожевского была сохранена в семье Успенских. В 1985 г. святыня была передана в Московский Свято-Данилов монастырь.
В 1995 г. монастырь был возрожден. Во время празднования 600-летия обители в 1998 г. Святейший Патриарх Алексий II торжественно перевез в него мощи преподобного Саввы.
В настоящее время в Саввино-Сторожевском монастыре 30 монахов и послушников. Богослужения совершаются не только в самой обители, но и в 11 приписных к обители храмах, расположенных в Москве, Звенигороде, Кубинке (Одинцовский район), селах Саввинской слободе, Ершово, Молзино (Ногинский район Московской области).
Трудами монахов возрождаются монастырские храмы, ведется реставрация дворца царя Алексея Михайловича, звонницы, крепостных стен и башен.
При монастыре устроен детский приют, действуют двухгодичные богословские курсы для взрослых, открыта библиотека с читальным залом, фонды которой составляют 6,5 тысяч томов.
Сайт Саввино-Сторожевского монастыря